Calogero forme le groupe Les Charts en compagnie de son frère Gioacchino et de Francis Maggiulli ; remarqués par France Gall et par le producteur Philippe Gaillard, ils décrochent un contrat discographique en 1988. Les Charts sortent cinq albums entre 1989 et 1997, où Calogero n'affiche pas encore son vrai prénom mais signe "Charly". En 1991 un double disque d'or leur est remis pour leur second album, intitulé Notre monde à nous ; les ventes du single Aime-moi encore, tiré de l'album, dépassent les 200 000 exemplaires. Le groupe se sépare en 1997 et chacun des trois membres poursuit sa carrière en solo. Le premier album solo de Calogero, Au milieu des autres, est édité en 1999 par le label Mercury, avec le soutien d'artistes comme Pascal Obispo et Zazie, dont il assure quelques premières parties sur scène. Il interprête le titre devenue tube "Aussi libre que moi" en 2001.